欧文得过几次总冠军？
早在2003年，当时的欧文在凯尔特人已经证明了自己是多么的具有统治力。虽然那时的绿衫军已经取得了很大的成功，但是篮球仍然是他们的最爱 ，而且他们也深知只有总冠军才能让自己真正的快乐。但是很遗憾当年的绿衫军在总决赛中输给了底特律活塞。不过，有实力就会有天罚。在2004年5月3日，属于欧文的3号球衣被凯尔特人退役了。但是，这不代表他就此结束了在凯尔特人的悲剧。
随后，因为绿衫军的重建需要，欧文被凯尔特人交易了。那个时候的绿衫军新老板皮尔森正在大规模地清洗之前的唐尼-瓦尔德等高管组！ 而在新的主席约翰-杜兰特掌管凯尔特人后，迅速就对阵容进行了大换血。结果，在2005年的2月17日，凯尔特人就将欧文和杰森-威廉姆斯交易到了布兰达新奥尔良。最终，这笔交易让凯尔特人获得了史蒂夫-史密斯与德里克-杰菲逊，2005-06赛季，在新奥尔良，虽然初来乍到的欧文还没有太多机会。但是，在2006-07赛季，在新奥尔良的黄蜂，他已经成为了球队的首发，并且也有了自己统一的名字：达拉斯小胖子。
虽然，没有多少表现的机会，但是，这个来自俄克拉荷马州的孩子还是用他的努力打动了 布兰德新奥尔良，并且，在2006年的11月14日，小胖子更是取代了被交易到纽约尼克斯的加里-尼尔博，成为了新奥尔良黄蜂的首发控球后。
当然，在之后的几次交易后，这个小家伙也被交易到了克利夫兰骑士。这个时候，才算是他的真正的开始。在09-10赛季初，在由莫里斯-休斯在担任球员发展总管时期，这个小家伙被当作组织前锋培养了。在后来，由大卫-格里芬担任骑士队总经理后，又回归了后卫的角色。
在2010-11赛季的选秀日，勒布朗-詹姆斯向克里夫兰骑士管理层要求，希望能够交易得到当时21岁的欧文。但当时的主教练弗兰克-柯维尔拒绝了这个要求， 原因在欧文的投射能力是糟糕的。不过，尽管遭到了主教练的不满，但是，勒布朗-詹姆斯依旧在与骑士管理层力促这笔交易。
结果，在2011年6月28日，骑士和骑士官方宣布，勒布朗-詹姆斯将转会迈阿密，同时，获得了安德森-瓦莱乔，凯文-奥利，凯维索-奈特，布莱恩-吉兰德，四个未来的首轮选秀权以及部分现金用于交易得到达拉斯小胖子。
在随后与奇才的季前赛中，欧文第一次代表骑士队上场。在对阵费城76人的首战，他拿到14分并贡献5助攻，在11月2日，欧文在击败芝加哥公牛队的比赛中拿到22分。12月12日，欧文在主场100比78战胜洛杉矶湖人的比赛中，拿下了37分还有9个篮板和8助攻，创职业生涯新高。
之后的比赛中，达拉斯小胖子越战越勇，在2014年2月23日，在对阵金州勇士的小爆发中，拿下了34分6篮板10助攻，28+7+11的表现更是让他的名声大噪。最终，在整个13-14赛季，他一共出战51场比赛，其中50场首发，场均20.7分3.4篮板4.7助攻。